Химический редактор ChemSketch из пакета программ ACD/Labs канадской фирмы «Advanced Chemistry Development» по функциональным возможностям не уступает редактору ChemDraw и даже кое в чем его превосходит. В отличие от ChemDraw (объем памяти 60 мегабайт) ChemSketch занимает всего около 20 мегабайт дискового пространства. Немаловажно и то, что документы, созданные с помощью ChemSketch, занимают небольшой объем - всего несколько килобайт. Этот химический редактор более ориентирован на работу с органическими формулами среднего уровня сложности (имеется большая библиотека готовых формул), но в нем удобно составлять также химические формулы неорганических веществ. С его помощью можно оптимизировать молекулы в трехмерном пространстве, вычислять расстояния и валентные углы между атомами в молекулярной структуре и многое другое.
You have to enable Java in your browser.
Здесь вы можете рисовать химические формулы онлайн, написать реакцию и многое другое. Изменения, сделанные вами на этой странице нигде не сохраняются, поэтому вам нужно экспортировать полученную химическую структуру (реакцию) в один из форматов: SMILES, MOL, SVG и другие (кнопка во втором ряду, под "i")
Тут также вы можете создать химическую формулу, написать реакцию и многое другое, в том числе радикалы, заряды и так далее. Этот редактор поддерживает больше форматов, которые можно сразу же скачать, после того, как вы нарисовали. Он умеет импортировать из других форматов файлов.
Помните, что изменения, сделанные вами на этой странице нигде не сохраняются, поэтому вам нужно экспортировать полученную химическую структуру (реакцию) в один из форматов химических структур или картинок (нажимать на дискетку)
В этом on-line редакторе химических формул, также можно рисовать химические формулы. Интерфейс у него достаточно древний и может не всем подойдёт, зато экспортировать он умеет во многие форматы. В любом случае, химики не избалованы красивыми интерфейсами приложений:)
Напоминание, сделанные вами на этой странице нигде не сохраняются, поэтому вам нужно экспортировать полученную химическую структуру (реакцию) в один из форматов химических структур или картинок (есть кнопка "Export")
На основе этих идей А. М. Бутлеров разработал принципы построения графических формул химических веществ. Для этого требуется знать валентность каждого элемента, которую изображают на рисунке в виде соответствующего числа чёрточек. Пользуясь этим правилом, легко установить, возможно или невозможно существование вещества с определённой формулой. Так, существует соединение, называемое метаном и имеющее формулу СН 4 . Соединение с формулой СН 5 невозможно, так как для пятого водорода у углерода уже не найдётся свободной валентности.
Рассмотрим сначала принципы строения наиболее просто устроенных органических соединений. Их называют углеводородами, так как в их состав входят только атомы углерода и водорода (рис. 138). Самым простым из них является упомянутый метан, в котором есть всего один атом углерода. Прибавим к нему ещё один такой же атом и посмотрим, как будет выглядеть молекула вещества, называемого этаном. У каждого атома углерода одна валентность занята его собратом – другим углеродным атомом. Теперь надо заполнить водородом оставшиеся валентности. У каждого атома осталась по три свободных валентных связи, к которым и присоединим по одному атому водорода. Получилось вещество, имеющее формулу С 2 Н 6 . Прибавим к нему ещё один атом углерода.
Рис. 138. Полные и сокращённые структурные формулы органических соединений
Теперь мы видим, что у среднего атома осталось только две свободных валентности. К ним мы присоединим по атому водорода. А к крайним углеродным атомам добавим, как и прежде, по три атома водорода. Получим пропан – соединение с формулой С 3 Н 8 . Такую цепочку можно продолжать, получая всё новые и новые углеводороды.
Но углеродные атомы необязательно должны располагаться в молекуле в линейном порядке. Допустим, что мы хотим добавить к пропану ещё один углеродный атом. Оказывается, это можно сделать двумя способами: присоединить его либо к крайнему, либо к среднему атому углерода пропана. В первом случае мы получим бутан с формулой С 4 Н 10 . Во втором случае общая, так называемая эмпирическая, формула будет такой же, но изображение на рисунке, называемое структурной формулой , будет выглядеть иначе. И название вещества будет несколько иное: не бутан, а изобутан.
Вещества, имеющие одну и ту же эмпирическую, но разные структурные формулы, называют изомерами , а способность вещества существовать в виде различных изомеров – изомерией . Мы, например, употребляем в пищу различные вещества, имеющие одну и ту же формулу С 6 Н 12 О 6 , но структурные формулы они имеют различные и носят разные названия: глюкоза, фруктоза или галактоза.
Углеводороды, которые мы рассмотрели, называют предельными. В них все атомы углерода связаны между собой одинарной связью. Но так как атом углерода четырёхвалентен и имеет четыре валентных электрона, то теоретически он может образовывать двойные, тройные и даже четверные связи. Четверные связи между атомами углерода в природе не существуют, тройные встречаются редко, а вот двойные присутствуют во многих органических веществах, в том числе и в углеводородах. Соединения, в которых имеются двойные или тройные связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными углеводородами. Возьмём снова молекулу углеводорода, содержащую два атома углерода, но соединим их с помощью двойной связи (см. рис. 138). Мы видим, что теперь у каждого атома углерода осталось по две свободных связи, к каждой из которых он может присоединить по одному атому водорода. Получаемое соединение имеет формулу С 2 Н 4 и называется этиленом. Этилен, в отличие от этана, имеет меньше атомов водорода при том же числе углеродных атомов. Поэтому углеводороды, имеющие двойную связь, и называют ненасыщенными в том смысле, что они не насыщены водородом.
Пример 2.2.
Написать структурную формулу для соединения 2,4,5 триметил- 3-этилгексан. Написать брутто-формулу этого соединения.
1. Записывается главная (самая длинная углеродная цепь), т.е. записывается углеродный скелет алкана стоящего в конце предложенного названия. В данном примере это гексан и номеруются все углеродные атомы:
С – С – С – С – С – С
2. В соответствии с цифрами, указанными в формуле, расставляются все заместители.
С - С - С - С - С - С
СН 3 С 2 Н 5 СН 3 СН 3
3. Соблюдая условия четырехвалентности углеродных атомов, заполняют оставшиеся свободные валентности атомов углерода в углеродном скелете атомами водорода:
СН 3 – СН – СН - СН - СН - СН 3
СН 3 С 2 Н 5 СН 3 СН 3
4. Количество углеродных атомов в данном соединении 11. Брутто-формула этого соединения С 11 Н 24
Изомерия алканов. Вывод структурных формул изомеров .
Молекулы, имеющие одинаковый состав, но различающиеся различным строением называются изомерами. Изомеры отличаются друг от друга химическими и физическими свойствами.
В органической химии существует несколько видов изомерии. Предельным алифатическим углеводородам – алканам характер один, самый простой вид изомерии. Этот вид изомерии называется структурной или изомерия углеродного скелета.
В молекулах метана, этана и пропана может быть только один единственный порядок соединения атомов углерода:
Н Н Н Н Н Н
│ │ │ │ │ │
Н – С – Н Н - С - С - Н Н - С - С - С - Н
│ │ │ │ │ │
Н Н Н Н Н Н
Метан этан пропан
Если в молекуле углеводорода содержится больше трех атомов, то порядок соединения их между собой может быть различен. Например, бутан С 4 Н 8 , может содержать два изомера: линейный и разветвленный.
Пример 2.3. Составить и назвать все возможные изомеры пентана С 5 Н 12 .
При выводе структурных формул отдельных изомеров можно поступать следующим образом.
1. Согласно общему числу углеродных атомов в молекуле (5) вначале записываю прямую углеродную цепь – углеродный скелет:
2. Затем «отщепляя» по одному крайнему атому углерода, располагают их у оставшихся в цепи углеродов так, чтобы получить максимально возможное количество совершенно новых структур. При отщеплении одного углеродного атома от пентана может быть получен только еще один изомер:
3. Получить другой изомер, переставляя «вынутый» из цепи углерод нельзя, так как при перестановке его к третьему углеродному атому главной цепи по правилам составления названий нумерацию главной цепи нужно будет провести справа налево. При отщеплении двух углеродных атомов от пентана может быть получен еще один изомер:
4. Соблюдая условия четырехвалентности углеродных атомов, заполняют оставшиеся свободные валентности атомов углерода в углеродном скелете атомами водорода
(см. пример 2.2.)
Примечание: необходимо понимать, что «изогнув» произвольно молекулу, нельзя получить новый изомер. Образование изомеров наблюдается лишь в том случае, когда нарушается первоначальное строение соединения. Например, приведенные ниже соединения
С – С – С - С – С и С – С – С
не являются изомерами, это углеродный скелет одного и того же соединения пентана.
3. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
(задачи №№ 51 – 75)
Литература:
Н.Л. Глинка. Общая химия. – Л.: Химия, 1988, гл.XV, п. 164, с. 452 – 455.
Пример 3.1. На примере пентана охарактеризуйте химические свойства алканов. Укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций.
Решение:
1. Основные реакции алканов – реакции замещения водорода, идущие по свободно-радикальному механизму.
1.1. Галогенирование h n
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 + Cl 2 ¾¾® СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 Сl + HСl
пентан 1-хлорпентан
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 + Cl 2 ¾¾® СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 + HСl
2-хлорпентан
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 + Cl 2 ¾¾® СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 + HСl
3-хлорпентан
На первой стадии реакции в молекуле пентана замещение атома водорода будет происходить как у первичного, так и у вторичного атома углерода, в результате чего образуется смесь изомерных монохлорпроизводных.
Однако энергия связи атома водорода с первичным атомом углерода больше, чем со вторичным атомом углерода и больше, чем с третичным атомом углерода, поэтому легче идет замещение атома водорода, связанного с третичным атомом углерода. Данное явление называется селективностью. Оно выражено ярче у менее активных галогенов (брома, иода). При повышении температуры селективность ослабляется.
1.2. Нитрование (реакция М.М. Коновалова)
НNО 3 = ОНNО 2 Катализатор Н 2 SO 4 конц.
В результате реакции образуется смесь нитропроизводных.
t = 120-150 0 С
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 + ОНNО 2 ¾¾® СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 NO 2 + H 2 O
пентан 1-нитропентан
t = 120-150 0 С
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 + ОНNО 2 ¾¾® СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 + H 2 O
NO 2 2-нитропентан
t = 120-150 0 С
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 + ОНNО 2 ¾¾® СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 + H 2 O
NO 2 3-нитропентан
1.3. Реакция сульфирования Концентрированная Н 2 SO 4 = ОНSO 3 Н
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 + ОНSO 3 Н ® СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 SO 3 Н + H 2 O
пентан 1-сульфопентан
2. Реакция полного окисления – горение.
С 5 Н 12 + 8(О 2 + 3,76 N 2) ® 5СО 2 + 6Н 2 О + 8×3,76N 2
3. Термическое разложение
С 5 Н 12 ® 5С + 6Н 2
4. Крекинг – реакция расщепления с образованием алкана и алкена
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 ¾¾® СН 3 – СН 3 + СН 2 = СН – СН 3
пентан этан пропен
5. Реакция изомеризации
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 ¾¾® СН 3 ¾ С ¾ СН 3
CН 3 2,2-диметилпропан
Пример 3.2. Охарактеризуйте способы получения алканов. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить пропан.
Решение:
1. Крекинг алканов
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 ® СН 3 – СН 2 – СН 3 + СН 2 = СН – СН 3
гексан пропан пропен
2. Реакция Вюрца
CH 3 – Cl + 2Na + Cl – СН 2 – СН 3 ® СН 3 – СН 2 – СН 3 + 2NaCl
хлорметан хлорэтан пропан
3. Восстановление галогенпроизводных алканов
3.1. Восстановление водородом
СН 3 – СН 2 – СН 2 – I + H – H ® СН 3 – СН 2 – СН 3 + HI
1-иодпропан водород пропан
3.2. Восстановление галогеноводородом
СН 3 – СН 2 – СН 2 – I + H – I ® СН 3 – СН 2 – СН 3 + I 2
1-иодпропан иодо- пропан иод
сплавление
СН 3 – СН 2 – СН 2 – С = О + NaOH ¾¾¾® СН 3 – СН 2 – СН 3 + Na 2 CO 3
натриевая соль \ гидроксид пропан карбонат
бутановой кислоты ОNa натрия натрия (сода)
5. Гидрирование непредельных углеводородов
5.1. Гидрирование алкенов
СН 2 = СН – СН 3 + Н 2 ® СН 3 – СН 2 – СН 3
пропен пропан
5.2. Гидрирование алкинов
СН º С – СН 3 + 2Н 2 ® СН 3 – СН 2 – СН 3
Редактор химических формул для сайта xumuk.ru написан за 20 дней на языке actionscript 2. Первая сырая версия была создана за 5 дней, а дальше мы работали над удобством, воплощая совершенно безумные идеи 😃 Например, автоматическое прицепление и вращение химических связей, разбивку элементов на самостоятельные части, и даже собственный язык разметки для создания новых элементов.
Благодаря нескольким совместным идеям в редакторе можно очень быстро создавать несложные структуры. Например, вот эта картинка была только что создана за 1 минуту, причём я не рисовал по памяти, а срисовывал:
Фишки редактора
Картинки по желанию сохраняются на сервере. Картинки сохраняются статичными, поэтому при создании будьте внимательны — отредактировать их будет невозможно. С другой стороны — это не так страшно, ведь можно нарисовать всё соединение заново за считанные минуты, и заодно набить руку и потренировать голову 😃 Шучу 😃
интересная реализация
Александр
Интересная штука, этот редактор
Удачная вещь чтобы быстро наглаз набросать хим. формулу
(нашел случайно, завтро знакомому курсач по химии делать
а я не химик, но)
Возникло 2 вопроса
1) Как регулировать размер элементов?
(например, главное — размер шрифта)
2) Автопозиционирование элементов в узлы мне показалось
"не слишком по центру", т.е. с некоторой погрешностью,
(относительно визуальных центров букв)
которая при ближайшем рассмотрении может встревожить
придирчивого препода.
Это всё, конечно, субъективное мнение, но если возникнет
вопрос доработки редактора, я бы порекомендовал обратить внимание на масштабируемость элементов и фоновую сетку
для удобства их размещения
1) Размер всех элементов постоянен. Если вам нужно больше или меньше — решение есть: измените размер окна браузера и сделайте принтскрин. Что касается шрифта, то для большинства формул его относительный размер оптимален.
2) Позиционирование шрифтовых элементов и правда не совпадает с их реальными центрами (или вершинами). Если это очень критично, то придётся "допиливать" финальную картинку в фотошопе, например.
Вообще этот редатор создан для более простых случаев. Для курсовой, диплома и любых других печатных работ лучше использовать полноценный векторный редактор (посоветовать что-то конкретное не могу) или рисовать формулы в ворде (а вот это, кстати, не сложно:-).
Перечисленные вами вещи — из разряда красивостей, но их действительно неплохо было бы доделать. Пока что мы собираем предложения, замечания, и когда их накопится достаточно, начнём работать над следующей версией редактора.
